ב-14 בינואר 2020 תחדל מיקרוסופט (Microsoft) מתמיכה ועדכונים עבור Windows 7, כך שלמשתמשים אשר עדיין עושים בה שימוש נותרה עוד פחות משנה לשדרג אותה – או להישאר עם מערכת החשופה לסיכוני אבטחה חמורים. במיקרוסופט, כמובן, מעוניינים לזרז את המשתמשים לעבור לגרסה המודרנית הנוכחית של חלונות, ועל כן חשבו בחברה על משהו שידגיש עד כמה הם מאוד רוצים בזה – בקרוב תתחיל החברה להציג התראות על גבי המסך שיזכירו למשתמשים שהזמן לשדרוג הגיע מזמן.

ההודעה תוצג מספר פעמים במהלך שנת 2019, אלא אם המשתמש יבחר באופן מפורש שלא לראות אותה יותר. "המעבר ל-Windows 10 מעולם לא היה קל יותר", טוענים במיקרוסופט. "Windows 10 היא הגרסה המאובטחת ביותר של מערכת ההפעלה עד היום".

התראות דומות יוצעו גם עבור ערכת התוכנות המשרדיות Office 2010 שגם לה ממתין גורל דומה בחודש ינואר. במקרה שלה תוצג התראה המעודדת את המשתמשים לשדרג לחבילת Office 365 החדשה.

במשך תקופה ארוכה לאחר השקת Windows 10 אפשרה מיקרוסופט לשדרג בחינם למערכת ההפעלה החדשה, אולם מבצע זה הסתיים זה מכבר וכיום נדרשת רכישת רישיון לצורך השדרוג. כמובן שאפשרות נוספת שאותה מיקרוסופט בהחלט מעודדת היא רכישת מחשב חדש שמערכת ההפעלה כבר מותקנת בו מראש.